A Brady se le ha podido apreciar de distintas formas, pasando de una cabellera larga y un poco de barba, lo cual le brindaba un look varonil algo más rudo, pasando ahora también a mantener el cabello bastanet corto. Vale indicar que en gran parte a Brady le van bien todos estos looks debido a que la forma de su rostro y los rasgos que posee le ayudan mucho en ello, haciéndolo muy versátil.
El cabello corto y un rostro bien afeitado fue otro de sus looks, dándole una imagen mucho más limpia y elegante en comparación a varios otros de sus compañeros en la práctica del fútbol americano.